北京时间11月10日，2008年大师杯第二个比赛日的首场单打比赛在费德勒和西蒙之间进行。经过两小时零七分的比赛，西蒙在先输一盘的局面下，成功逆转，以4-6、6-4、6-3赢得自己在大师杯的处子秀。费德勒和西蒙此前唯一一次交手发生在今年的罗杰斯杯上，而当时状态极度糟糕的罗杰以6-2/5-7/4-6输掉了比赛。然而，当两人在上海再次相遇时，费德勒并没有复仇成功。
比赛一开始，两人顺利地各保发球局。第三局，西蒙第一次被费德勒拿到破发点，但他随即以一记ACE球挽救回来，在西蒙占先一次之后，又被费德勒拿到一个破发点，不过这次西蒙又以一个发球直接得分再逃一劫，但随后费德勒在该局中第三次拿到破发点，但也第三次被西蒙化解。西蒙有惊无险地保住自己的第二个发球局，以2-1的局分暂时领先。接下来费德勒顺利保住发球局之后，在西蒙发球局出现第一个破发点时便成功把握，并在之后保发成功，局分变成4-2，费德勒领先。此后，两人都互保发球局，第一盘比分被定格为6-4，费德勒先下一城。
第二盘比赛的开局与首盘如出一辙，两人同样顺利互保第一个发球局。而在自己的第二个发球局中，西蒙没能顶住费德勒的凌厉攻势，被费德勒轻松破发。不过，在随后的费德勒发球局中，西蒙两次拿到破发点，并破发成功，两人在互破发球局之后，战成平手，局分变成2-2。不过，在局分4-3，西蒙领先时，费德勒保发得很是艰难，先后被西蒙拿到3个破发点，但费德勒在关键分时，显示出非凡的心理素质和稳定的技术表现，艰难保发成功，局分变成4-4.接下来西蒙成功保发，并在费德勒的发球局中拿到一个盘点，且成功把握，西蒙以6-4扳回一盘。
比赛被拖入第三盘，双方开局都相继两度保发，而在局分3-2，费德勒落后并发球时，首先出现危机，以0-40落后，被西蒙拿到三个破发点，但费德勒不愧是天王，临危不乱，连得五分，侥幸保发，局分也变成3-3。接下来在西蒙的发球局中，费德勒还以颜色，也以0-40领先，拿到三个破发点，但西蒙也在关键时刻连得五分，也同样保发成功，局分变成4-3，西蒙领先。接下来费德勒发球，西蒙又40-15领先，虽然费德勒挽救了一个破发点，但西蒙还是破发成功，以5-3局分领先。随后，西蒙在自己的发球局中，以一记ACE球结束了整场比赛，第三盘比分为6-3。这样的结局不禁让全场掌声雷动。（路边树发自旗忠网球中心）
